Rysowanie cząsteczek: MarvinSketch

Celem ćwiczenia jest opanowanie umiejętności rysowania struktur związków chemicznych z wykorzystaniem programu MarvinSketch.

Wprowadzenie

MarvinSketch jest programem służącym do rysowania struktur chemicznych oraz reakcji chemicznych. Program umożliwia sprawdzenie budowy narysowanych związków chemicznych pod względem poprawności chemicznej. Pozwala także na korzystanie z gotowych fragmentów struktur.

Aby uruchomić program, w panelu głównym należy wpisać MarvinSketch. Przy otwieraniu należy wybrać powłokę Marvin (active). Otworzy się okno programu:

Po prawej stronie okna, na pasku znajduje się menu, z którego możemy wybrać pierwiastek, którego chcemy użyć, dostęonych jest kilka podstawowych pierwiastków (H, C, N, O, S, F, P, Cl, Br i I). Po kliknięciu na ikonę złożoną z kwadracików (powyżej pierwistków) otworzy się okno z układem okresowym, gdzie możemy wybrać dowolny pierwiastek.

Z okna widocznego poniżej możemy wybrać każdy, dowolny pierwiastek:

W zakładce ADVANCED można wybrać dodatkowe symbole, jak np. atom dowolnego metalu czy grupę R:

 

Wróćmy teraz do głównego okna programu.

Po lewej stronie okna, na pasku znajduje się menu (pasek narzędzi), z którego możemy wybrać:

 

 

Zmiana typu wiązania (pojedyncze/podwójne/aromatyczne itp.)

Rysowanie łańcucha węglowego o dowolnej długości

Pogrubienie linii wiązania

Rysowanie wiązania linią przerywaną

Wstawianie tekstu

Wstawianie strzałek do równań

Tworzenie skrótów do powtarzających się grup np. [CH₂]₄

Wstawianie nawiasów

Wstawiane obiektów graficznych

Zwiększenie ładunku wybranego atomu

Zmniejszenie ładunku wybranego atomu

 

Tak wygląda menu główne programu:

Ikonki oznaczają kolejno:

• Zaznacz
• Usuń
• Cofnij
• Ponów
• Wytnij
• Kopiuj
• Wklej
• Sprawdź strukturę
• Powiększ
• Pomniejsz
• Powiększanie/pomniejszanie w %
• Pomoc

 

Z menu dolnego można wybierać gotowe szablony (fragmenty) cząsteczek:

Aby wybrać jaka grupa szablonów (np. aminokwasy, cukry itp.) ma być aktualnie wyświetlana należy wybrać ją z Biblioteki szablonów (Template Library) - użyj Ctrl+t

 

Zadania do wykonania

Zaloguj się na swoje konto Google i stwórz katalog Ćwiczenie 6. Zapisuj w nim wszystkie utworzone pliki.

 

Zadanie 1

Narysuj strukturę przedstawioną poniżej:

W tym celu należy:

• Wybrać z gotowych szablonów, strukturę odpowiadająca benzenowi (sześcioczłonowy pierścień).

• Wybrać w panelu prawym azot (N) i najechać kursorem na miejsce gdzie powinien być azot w pierścieniu benzenu (powinno się pojawić małe niebieskie kółeczko).

• Wybrać z panelu lewego Single bond, (czyli opcji odpowiadającej za rysowanie wiązań) i wybrać Single up, czyli trójkąt czarny. Aby nadać mu odpowiednią orientację należy kliknąć w środek utworzonego wiązania.

• Wybrać z szablonu cyklopentan (pięcioczłonowy pierścień) i przeciągnąć na miejsce CH₃.

• Wybrać ponownie w panelu prawym azot (N) i najechać kursorem na miejsce gdzie powinien być azot w pierścieniu cyklopentanu.

• Wybrać w panelu prawym węgiel (C) i teraz aby stworzyć grupę CH₃ należy nacisnąć lewym przyciskiem myszy na miejsce gdzie ma być wiązanie (w naszym wypadku N), odsunąć trochę kursor i puścić przycisk.

• Aby wiązanie między grupą CH₃ a azotem było właściwe, wybieramy w panelu lewym opcję odpowiadającą za rysowanie wiązań, nstępnie wybieramy Single i najeżdżamy na środek wiązania między tymi dwiema grupami i klikamy.
  Uwaga! Jeśli na końcu tego wiązania nie widać CH3, należy wybrać z menu górnego: View → Implicit Hydrogens → On Hetero and Terminal. Grupa zostanie wyświetlona.

• Po narysowaniu struktury wybierz z menu głównego opcję Sprawdź strukturę (Structure → Check Structure).
  Powinno pojawić się dodatkowe okno jak poniżej:
  
  

• Wybierz opcję Fix All (zaznaczoną żółtym prostokątem)
• Efekt końcowy powinien być taki:
  
  

• Można teraz sprawdzić jaką nazwę zwyczajową i chemiczną ma ten związek. W tym celu wybierz z menu górnego Structure → Structure to Name. Powinno pojawić się:
  
• Wybierz zaznaczone opcje i kliknij OK. Teraz już wiesz, że ten związek to nikotyna.

• Jeśli chcesz, żeby nazwa pojawiła się obok związku, musisz zamknąć okno, które się właśnie pojawiło i wybrać Structure → Place Analysis Box

• Kliknij prawym klawiszem myszy na okno (analysis box), które się pojawiło i wybierz Edit Analysis Box. Dodaj traditional name a strzałkami poprzesuwaj opisy tak aby uzyskać następujący efekt końcowy:
  

   

  Zapisz cząsteczkę pod nazwą nikotyna.jpg.  Wybierz z górnego menu File → Export to image. W ten sposób uzyskaliśmy pik graficzny, którego można użyć np. w prezentacji.

  Jeśli chcemy zapisać trójwymiarową cząsteczkę musimy użyć np. formatu PDB (Protein Data Bank). Zapisz plik nikotyna.pdb. Wybierz z górnego menu File → Save as  i wybierz type Protein Data Bank / PDB → Save as.

  Zapisz obydwa pliki w katalogu Ćwiczenie 6 na dysku Google.

  Zadanie 2.

  Postępując analogicznie wykonaj rysunek dla dwóch poniższych struktur:

  Struktura 1:

  

  Struktura 2:

  

  Pamiętaj, że struktury mogą być na początku rysowane mniej dokładnie. Na końcu zawsze należy użyć opcji Check Structure. Przed wyeksportowaniem dodaj Analysis Box, w którym jak przy nikotynie będzie: Traditional name; Name; Formula i Molecular weight.

  
  Każdy ze związków wyeksportuj jako jpg pod jego odpowiednią nazwą zwyczajową ORAZ zapisz w formacie natywnym MarvinSketcha: MRV (ChemAxon Marvin Documents): mrv

  Zapisz wszystkie cztery nowe pliki w katalogu Ćwiczenie 6 na dysku Google.

  Zadanie 3.

  Narysuj strukturę poniższego tripeptydu, który składa się z trzech aminokwasów: glicyny-alaniny-alaniny (Gly-Ala-Ala). Uwaga! kolejność aminokwasów jest ważna, Gly-Ala-Ala to zupełnie inny peptyd niż np. Ala-Gly-Ala!

  

  Aby zbudować peptyd Gly-Ala-Ala, w tym celu należy:

  • Wybrać z górnego menu Insert → Template

  • Wybrać zbiór Peptide building

  • Wybrać Glycine. Aby umieścić ją na  pustej karcie wystarczy nacisnąć lewy przycisk myszy. Podobnie postępuj z umieszczaniem Alanin (wszystkie trzy aminokwasy umieść w jednej linii obok siebie i zamknij okno Template Library Menager

  • Widoczne są teraz trójliterowe skróty wybranych aminokwasów Gly  Ala  Ala .

  • Aby połączyć dwa aminokwasy wybieramy z lewego paska narzędzi Single Bond najeżdżamy kursorem na Gly, naciskamy i przeciągamy myszą nieco na bok w kierunku najbliżej Ala.
    Z wyskakującego okna musisz wybrać, miedzy którymi atomami ma być utworzone wiązanie. Najpierw należy wybrać atom C z Gly (zaznaczony jako 2 poniżej) i kliknąć OK. Pojawi się kolejna struktura, teraz należy wybrać atom N z Ala.
    
  • Trzeci aminokwas łączysz z drugą Ala tak samo (łączymy wiązaniem pojedynczym). W wyskakującym oknie będzie tylko jedna struktura, ponieważ wybrać można tylko miejsce wiązania w trzeciej Ala (bo w drugiej Ala pozostało już tylko jedno miejsce do utworzenia wiązania peptydowego, zatem program wybrał je sam). Wybierz więc atom azotu.
  • Na końcu należy zaznaczyć całą cząsteczkę (przycisk zaznaczenia w górnym menu graficznym) oraz kliknąć prawym przyciskiem myszy, a następnie wybrać opcję Ungroup. Użyj opcji Check Structure i ją popraw.
    Na końcu peptydu (na ostatniej Ala) dorysuj grupę OH.

Po narysowaniu zapisać cząsteczkę pod nazwą Gly-Ala-Ala.jpg oraz Gly-Ala-Ala.pdb.

Zapisz obydwa pliki w katalogu Ćwiczenie 6 na dysku Google.

 

Zadanie 4.

Narysować za pomocą MarvinSketch poniższe równanie:

Zapisać równanie jako reakcja.jpg oraz zapisz przygotowane równanie reakcji w formacie natywnym MarvinSketcha: MRV (ChemAxon Marvin Documents): reakcja.mrv

Zapisz obydwa pliki w katalogu Ćwiczenie 6 na dysku Google.

 

Zadanie 5.

Za pomocą MarvinSketch zapisz kolorowy wzór sumaryczny jonu fosforanowego (V) w ten sposób, aby ilość atomów tlenu w tym anionie została zapisana na czerwono, zaś ładunek anionu na zielono. Należy uzyskać efekt podobny do: PO₄^3-.
Aby uzyskać podobny efekt należy użyć narzędzia tekstowego (oznaczenie "1)" na grafice, poniżej), napisać "PO43-" (litera "A)" na grafice, poniżej), a następnie zaznaczyć wybrany fragment (np. czwórkę - litera "B)" na grafice, poniżej) i zmienić jej położenie (cyfra "2)") oraz kolor (cyfra "3)"). Podobnie należy postąpić z indeksem górnym oznaczającym ładunek anionu . Uzyskany efekt widoczny jest pod literą "C)" na grafice, poniżej.

Zapisz wzór jako sumaryczny.jpg oraz zapisz przygotowany wzór sumaryczny w formacie natywnym MarvinSketcha: MRV (ChemAxon Marvin Documents): sumaryczny.mrv

Zapisz obydwa pliki w katalogu Ćwiczenie 6 na dysku Google.

 

Zadanie 6.

Narysować cząsteczkę polimyksyny B (antybiotyk). Można wykorzystać bazę dostępnych w programie fragmentów.

Zapisz cząsteczkę pod nazwą polimyksynaB.jpg oraz zapisz tę cząsteczkę w formacie natywnym MarvinSketcha (MRV): polimyksynaB.mrv

 

Zapisz obydwa pliki w katalogu Ćwiczenie 6 na dysku Google.

Udostępnij prowadzącemu cały katalog Ćwiczenie 6, w którym powinno się znaleźć 14 plików:
7 w formacie "jpg"
2 w formacie "pdb"
5 w formacie "mrv"